Quando l'esercito petliurista si disciolte, minato dalla lotta di classe, Gregoriev passņ con tutte le sue unitą dalla parte dei bolscevichi giunti in Ucraina dalla Russia centrale, e prese a combattere i petliuristi, conservando ai propri reparti notevole autonomia e libertą di azione. Ebbe una parte molto importante nella liquidazione della autoritą petliurista nella provincia di Cherson. Prese Odessa. Negli ultimi tempi i suoi reparti tenevano il fronte verso la Bessarabia.
      I reparti degli insorti comandati da Gregoriev, sia per la loro struttura organizzativa che per le loro posizioni teoriche, erano molto indietro nei confronti del movimento insurrezionale rivoluzionario machnovista. Non si erano evoluti, erano rimasti alle posizioni di partenza. All'inizio del movimento insurrezionale erano stati presi dal senso della rivoluzione, ma poi non avevano trovato in sč nč nell'ambiente contadino dal quale venivano, la coscienza dei compiti storici dei lavoratori e quella chiara posizione sociale che era propria dei machnovisti. Accanto alla ricchezza dell'entusiasmo rivoluzionario mancava loro un preciso e definito ideale sociale, per cui cadevano sotto la guida ora dei petliuristi ora di Gregoriev ora dei bolscevichi.
      Gregoriev stesso non era mai stato un rivoluzionario. Nella sua condotta, sia nelle file petliuriste che in quelle dell'armata rossa, c'era stata molta avventura. Era sopratutto un soldato al quale le vicende del movimento rivoluzionario popolare avevano permesso di farsi un pņ di posto.