Conosciamo Machnò nei tre periodi della sua evoluzione.
      Il primo è quello di Machnò giovane rivoluzionario, chiuso nella prigione di Mosca. In prigione non si distingueva dagli altri per nulla di particolare; viveva come tutti, portava i ferri ai piedi, pativa la cella di segregazione, si alzava ai controlli. L'unica cosa che traesse l'attenzione su di lui era la sua irrequietezza. Discuteva continuamente, poneva problemi a tutti, inondava la prigione coi suoi scritti. Scrivere di argomenti politici e rivoluzionari era la sua passione. Inoltre, in prigione, amava comporre versi e in tale genere aveva miglior successo che in prosa.
      A quel tempo amava molto esser chiamato anarchico, ritenendo che non vi è nulla di più alto e di più bello del mondo ideale anarchico. Durante la guerra imperialistica rimase del tutto estraneo a quell'entusiasmo patriottico di cui, a dire il vero, sofferse una buona metà dei condannati politici. I proclami di Kropotkin, che sosteneva una delle due parti combattenti, lo afflissero tremendamente, ma non lo mossero dalla sua posizione.
      Il secondo periodo della vita di Machnò va dal primo marzo 1917 all'estate 1918. Durante questo tempo Machnò svolse una fervida attività rivoluzionaria nella regione di Guliai-Pole. I sindacati operai, le leghe contadine, il primo consiglio di operai e contadini di Guliai-Pole, furono il risultato del lavoro costante di Machnò durante tutto il 1917. Così si conquistò una grandissima popolarità fra i contadini del luogo; tuttavia nella situazione generale della Russia, mentre la rivoluzione metteva in luce moltissimi uomini straordinari, egli non si era ancora distinto per una sua azione particolare.