Ma finalmente stanco Teofilo di dimorare fuori della Patria, e benchè dotato di scarsi beni di fortuna desiderando accasarsi per istabilire la di lui Famiglia, non avendo alcun altro Fratello, se ne ritornò in Siena, nel 1602. e nel susseguente anno 1603. sposò Camilla di Fortunio Jacomini, Cittadina Sanese. Ne ottenne da questa donna in progresso di tempo numerosi Figliuoli, che furono, Claudio il maggiore, che si accasò di poi con Alessandra di Fabio Fondi, de' quali nacque altro Teofilo, e da questi Maria Alessandra, che dopo esser rimasta Vedova d'un certo Medico del cognome de' Bertoni, passò alle seconde nozze con Giuseppe Luti. Fausto il secondogenito, che seguì in gran parte gli studj Paterni delle Matematiche, e tra gli Accademici Intronati fece conoscere esser degno Figliuolo di Teofilo; e in oltre di maschi, nacquero Carlo, Alberto, Angelo, e Bernardino, che professò le materie legali, e divenne non ordinario Giureconsulto: e di Femmine, Frasia, Bartolommea, e Virginia; alcuni di questi morti nell'età fanciullesca, e altri passati a diverse Religioni; e le Femmine maritate in Famiglie onorate, e civili.
      Trattenendosi dunque Teofilo in Siena, continuamente frequentava le Accademie degl'Intronati, e de' Filomati, alle quali era ascritto, e in esse facea bene spesso spiccare i suoi talenti con istoriche dissertazioni, e Poetici componimenti; poichè nelle prime, compose l'Antiquario Politico, e Gentilizio; Una raccolta di Prose, e di Lettere Toscane, dei Secoli XIII. e XIV. Altro Trattato dell'Origine e avanzamento della Città di Siena; In re Militari, atque Medica nefasti dies; la storia di Partavita F. e passata all'altra vita con fama di non ordinaria santità, la madre Suor Pascitea Crogi Fondatrice delle Cappuccine di Siena l'anno 1615. ne scrisse la vita; E nelle Poesie compose, oltre a molti Sonetti, Capitoli, o Canzoni nella Toscana lingua, e nella Latina Epigrammi, Elegie, e Poemi, le Commedie, intitolate La Modana Geroglifica, e la Modana Celeste, e spiegò moralmente i cento Proverbj.