Di poi l'anno medesimo avendosi a mandare uno imbasciadore a Milano per risedervi ordinariamente, ed inoltre disegnando Lorenzo volere riformare le cose di Pisa e nel contado quanto allo estimo e nella città quale disegnava volere rassettare ed aiutare e fare viva quanto potessi, deliberò vi si mandassino tre consoli per elezione con pienissima autorità; e però propose a Piero che eleggessi dove volessi andare più tosto, o a Milano imbasciadore, o a Pisa consolo per uno anno. Lui elesse più tosto Pisa e così vi andò insieme con Lorenzo Morelli e Filippo della Antella; dove sendo stato poco più che mezzo el tempo, morì Lorenzo, in modo che ogni disegno di reformare quella città si interruppe.
      Tornato l'anno seguente, che fu el settembre 1492, a Firenze, ed essendo in ottime condizioni con Piero de' Medici, fu mandato imbasciadore a Milano, legazione che era ordinariamente di momento assai per le condizioni, potenzia ed oportunità di quello stato alle cose nostre, e per la autorità del signore Lodovico che ne era allora governatore; ma era di maggiore momento per nuovi dispareri e nuovi moti che cominciavono a surgere. Stettevi uno anno, ed avendo trovato el signore Lodovico male disposto, non restò di persuadere a Piero per lettere, che si pensassi a placare ed assicurare el signor Lodovico; ma tutto fu vano, perché Piero, tirandolo e' fati alla ruina sua, si era gittato in collo del re di Napoli e degli Orsini, in modo che le cose andorono tanto in là che ne seguì la passata de' franzesi, e tante tribulazione che hanno stracco Italia.