La prima impresa tentata da Filippo nell'anno in cui seguì la battaglia presso Canne (538=216) onde impadronirsi della città d'Apollonia, andò addirittura fallita in modo quasi ridicolo essendosi egli ritirato precipitosamente per essersi sparsa la voce, d'altronde falsa, che una flotta romana veleggiava nell'Adriatico.
      Ciò accadde ancor prima che si venisse a una rottura totale con Roma; e quando questa seguì, finalmente amici e nemici si attendevano uno sbarco di truppe macedoni nell'Italia meridionale.
      Sino dal 539=215 stanziavano presso Brindisi una flotta ed un esercito romano per affrontare Filippo. Mancando questo di navi da guerra, aveva ordinata la costruzione di flottiglie di leggere barche illiriche per trasportare il suo esercito sull'altra sponda. Ma quando si sarebbe dovuto venire ai fatti gli venne meno il coraggio di scontrarsi sul mare colle temute quinqueremi, ruppe la parola data al suo alleato Annibale di tentare uno sbarco, e, tanto per fare qualche cosa, decise di aggredire i possedimenti romani nell'Epiro (540=214) che dovevano essere la sua parte del bottino.
      Anche col miglior esito nulla ne sarebbe derivato d'importante; ma i Romani, ben sapendo che l'offensiva è migliore che la difensiva, non si accontentarono, come forse aveva sperato Filippo, di starsene sull'altra sponda, spettatori dell'attacco.
      La flotta romana trasportò da Brindisi nell'Epiro un corpo di truppe che ritolse Orico al re, introdusse un presidio in Apollonia e prese d'assalto il campo macedone; con la conseguenza che Filippo, che già faceva poco, si ridusse alla completa inerzia, e lasciò trascorrere parecchi anni coll'esercito sotto le armi senza far nulla malgrado tutte le lagnanze d'Annibale, il quale invano cercava di spronarlo col suo ardore e colla sua perspicacia ad uscire da quello stato d'inerzia e di pusillanimità.